Первый сингл Джесс - "I Wanna Love You Forever" с альбома "Sweet Kisses" вышел в 28 сентября в 1999 году и стал дебютным во всех смыслах. Ко всему прочему сингл оказался и коммерчески успешным, так как получил платиновый статус во многих странах. Вышедший сингл представлял собой мини-версию альбома "Sweet Kisses".

I Wanna Love You Forever Дата выхода: 28 сентября, 1999
1 I Wanna Love You Forever
2 Final Heartbreak (snippet)
3 Woman In Me (snippet)
4 I've Got My Eyes On You (snippet)
5 Your Faith In Me (snippet)

Вторым синглом стал совместный дуэт Джессики с её будущим мужем Ником лише из группы "98 градусов" под названием "Where You Are". Премьера произошла 2 мая 2000 года.

Where You Are (featuring Nick Lachey)
Дата выхода: 2 мая, 2000
CD Maxi Single:
1 Where You Are (featuring Nick Lachey) (New Album Version)
2 Where You Are (featuring Nick Lachey) (Lenny B's Club Mix)
3 Where You Are (featuring Nick Lachey) (Lenny B's Dub Mix)
4 Where You Are (featuring Nick Lachey) (Lenny B's Bonus Beats)
5 I Wanna Love You Forever (Soul Solution Extended Club Vocal Version)

Песня имела бешеный успех и даже была признана "лучшей любовной песней года", чему способствовал бурный роман между Джессикой и Ником.
Третий сингл с того же альбома, "I Think I'm In Love With You", был реализован 18 июня 2000 года и стал настоящим хитом с кучей прилагающихся ремиксов и различных обработок. Существует даже две версии клипа - на английском и испанской языках. Макси сингл вышел лишь год спустя.

I Think I'm In Love With You
Дата выхода: 25 декабря, 2001
CD Maxi Single:
1 I Think I'm In Love With You (Radio Version)
2 I Think I'm In Love With You (Peter Rauhofer Club Mix)
3 I Think I'm In Love With You (Peter Rauhofer Dub Mix)
4 I Think I'm In Love With You (Lenny B's Club Mix)
5 I Think I'm In Love With You (Soda Club 'funk' mix)

Первый сингл "Irresistible" со второго альбома с таким же названием вышел в 2001 году. Впоследствии на эту композицию было снято целых два клипа, на оригинальную версию и на ремикс этой песни. Макси сингл вышел год спустя.

Irresistible
Дата выхода: 31 декабря, 2002
CD Maxi Single:
1 Irresistible
2 Irresistible (So So Def Remix featuring Lil Bow Wow)
3 Irresistible (Riprock 'n' Alex G Remix Deluxe)
4 Irresistible (Hex Hector Club Mix)
5 Irresistible (Kupper Club Mix)

Хоть вторая песня с альбома - "A Little Bit" и стала очередным хитом Джесс, сингл на неё не выпускался. Зато ремиксы на эту композицию вошли в альбом ремиксов.
Самым замечательным событием для поклонников был выход макси DVD, под названием "Dream Chaser":

Dream Chaser
Дата выхода: 22 июня, 2002
DVD:
Однажды была мечта (DVD/Видео-вступление)
"I Wanna Love You Forever" (DVD/Видео)
Поиск Идеала (DVD/Видео)
Запись "SWEET KISSES" (DVD/Видео)
Стоп! Снято!: "Where You Are" (DVD/Видео)
"Where You Are" (дуэт с Ником Лише) (DVD/Видео )
Первый Тур (DVD/Видео)
"I Think I'm In Love With You" (DVD/Видео)
Мечта может стать правдой (DVD/Видео-вступление)
IRRESISTIBLE: Следующий Шаг (DVD/Видео)
Стоп! Снято! "Irresistible" (DVD/Видео)
"Irresistible" (DVD/Видео)
Стоп! Снято!: "A Little Bit" (DVD/Видео)
"A Little Bit" (DVD/Видео)
Dance! Dance! Dance! (DVD/Видео)
The Dream Chaser Тур (DVD/Видео)
Irresistible (MTV Spring Break 2001 - DVD/Видео)
Я & Мои поклонники (DVD/Видео)
Bonus Features (DVD/Video Version)

После этого Джесс решила отдохнуть и 2 года не выпускала ни синглов, ни клипов, исключение составила только композиция "Love Me Tenter", ремикс на песню Элвиса Пресли, вошедшую в саунтрек мультфильма "Лило и Стич".

Саунтрек Lilo & Stitch: 1 "Rock a Hula Baby" - Colin Raye and the Jordanaires
2 "Lahaina" - The Volcanos
3 "Blue Hawaii" - Elvis Presley
4 "Hawaiian Roller Coaster Ride" - Mark Keali'i Ho'omalu and Kamehameha Schools Children's Chorus
5 "My Little Grass Shack" - Lisa Loeb
6 "Coconut" - Nilsson
7 "We Make a Rainbow" - Kamehameha Schools Children's Chorus
8 "The Old Hawaiian Way" - The Big Kahuna
9 "Island in the Sun" - Harry Belafonte
10 "Pineapple Princess" - Annette Funicello
11 "Love Me Tender" - Jessica Simpson
12 "He Mele No Lilo" - Mark Keali'i Ho'omalu and Kamehameha Schools Children's Chorus
13 "Aloha Oe" - Tia Carerra

Заглавный сингл "Sweetest Sin" вышел весной 2003 года, предзнаменовав выход альбома "In This Skin".

Sweetest Sin
Дата выхода: 22 июня, 2003
CD:
1 Sweetest Sin (сингловая версия)
2 In This Skin

Буквально на днях вышел клип на вторую песню с альбома - "With You", вышедший в паре с новым DVD Джесс с таким же названием.

With You
Дата выхода: 16 декабря, 2003
Трэк представлен вместе с DVD версией клипа
DVD:
With You (видео версия)
Стоп! Снято! "With You" (видео версия)
Sweetest Sin (видео - 750 kbps)
Стоп! Снято! "Sweetest Sin" (видео версия)